Comendadoras de Santiago
Para la fundación de este monasterio en su plaza de las Comendadoras legaron casas y dotación en 1584 el comendador de la Orden de Santiago y presidente del Consejo de Órdenes Íñigo de Cárdenas y su esposa, Isabel de Avellaneda. Hasta 1650 no vinieron Comendadoras desde Valladolid, por orden y patronato de Felipe IV.
La iglesia comenzó a construirse en 1668 bajo la regencia de Mariana de Austria por los hermanos Manuel y José del Olmo, que la culminaron en 1693, en planta de cruz griega con cuatro ábsides en sus extremos, bajo una cúpula de ocho ventanales en el tambor y otros ocho ventanicos en su linterna. La espléndida sacristía es de Francisco de Moradillo, bajo Fernando VI en 1745. En 1753 comenzó la edificación del monasterio y 20 años más tarde Carlos III encomendó a Sabatini su remate. El cuadro del altar mayor, que representa a Santiago en la batalla de Clavijo, lo pintó Lucas Jordán.
La Orden militar de Santiago fue creada en 1171 bajo Fernando II de León, reconocida por el Papa Alejandro II en 1175 y aprobada por Inocencio III en 1215 con la regla de san Agustín. Contribuyó a reconquistar distintos territorios y repoblar Castilla, Extremadura y Andalucía. Dentro de ella, además de los caballeros de Santiago, célibes o casados, y clérigos, surgió esta rama femenina de freilas, profesas y monjas comendadoras para rezar por la Orden y educar a hijos de los caballeros.
Hubo monasterios de comendadoras de Santiago en Salamanca, Valladolid, Mérida, Barcelona, León, Ávila y Portugal. Quedan: en Toledo (trasladado de Santa Eufemia de Collozos, Palencia), Granada y Madrid, y entre estos tres fundaron uno en Kannur (India) y otro en Akoribe (Guinea Ecuatorial) para discernir allí nuevas vocaciones de tal modo que, una vez formadas, las nuevas monjas puedan venir a las comunidades en España.
Las comendadoras en Madrid, de clausura constitucional con colegio ya en 1915, desde 1960 atienden una escuela infantil mixta, privada (1-3 años) y concertada (3-6 años) para 130 alumnos con un personal de veinte profesionales. Iglesia y monasterio, que fueron checa durante la guerra civil, desde hace dos decenios están en restauración con cargo a la Comunidad de Madrid y al Ministerio de Fomento, al ser monumento histórico-artístico BIC desde 1970.